Rodzice św. Szymona, Anna i Grzegorz, pomimo, iż nie byli zamożni, starali się zapewnić mu jak najlepsze wychowanie. W 1454 Szymon rozpoczął, a w 1457 ukończył wydział nauk wyzwolonych na studiach uniwersyteckich na Akademii Krakowskiej, uzyskując tytuł bakałarza.

8 września 1453 św. Jan Kapistran założył w Krakowie pierwszy w Polsce klasztor Obserwantów pw. św. Bernardyna ze Sieny. Prawdopodobnie pod wpływem jego żarliwych kazań św. Szymon w 1457 wstąpił, podobnie jak wielu innych młodych ludzi w tamtym okresie, do zakonu bernardynów. Po odbyciu nowicjatu pod kierunkiem o. Krzysztofa z Varese, złożył w 1458 pierwsze śluby zakonne.

Po odbyciu studiów teologicznych Szymon otrzymał ok. 1460/1462 święcenia kapłańskie. Najpierw pełnił posługę jako przełożony tarnowskiego konwentu. Następnie przeniósł się na Stradom do Krakowa, gdzie poświęcił się głoszeniu kazań, znanych z jasności i mądrości. Podobnie jak św. Bernardyn ze Sieny i św. Jan Kapistran, o. Szymon szerzył nabożeństwo do Imienia Jezus, nawracając licznych grzeszników. W 1463, jako pierwszy wśród Braci Mniejszych, został kaznodzieją zakonnym i katedralnym w Krakowie – z tego powodu nadano mu tytuł praedicator ferventissimus. W życiu zakonnym odznaczał się surowością życia. Bardzo czcił Najświętszy Sakrament i Matkę Bożą.

Chcąc oddać cześć św. Bernardynowi ze Sieny, 17 maja 1472, wraz z kilkoma współbraćmi z Polski, przybył do L'Aquila, by wziąć udział w uroczystości przeniesienia jego relikwii do nowej świątyni zbudowanej ku jego czci.

W 1478 ponownie przybył do Italii z okazji kapituły generalnej w Pawii. Nawiedził wówczas groby św. Apostołów Piotra i Pawła w Rzymie. Następnie udał się w pielgrzymkę pokutną do Ziemi Świętej.

Od lipca 1482 do 6 stycznia 1483 Kraków dotknięty był epidemią cholery. Wówczas franciszkanie z klasztoru bernardynów,  a wśród nich św. Szymon, niestrudzenie otaczali chorych opieką. O. Szymon gorliwie opiekował się chorymi i udzielał sakramentów. Wkrótce sam zachorował. Z pokorą znosząc cierpienia choroby, przy końcu życia wyraził pragnienie, aby pochować go pod progiem kościoła tak, by wszyscy po nim deptali.

W szóstym dniu choroby, 18 lipca 1482 roku, umarł spokojnie z oczyma utkwionymi w Krzyżu. Po śmierci Szymona odnotowano ponad 370 cudownych uzdrowień i łask przypisywanych jego wstawiennictwu; grób świętego odwiedzali liczni pielgrzymi.

 

Beatyfikacja i Kanonizacja

24 lutego 1685 roku papież Innocenty XI zaaprobował kult Szymona z Lipnicy jako błogosławionego. 27 lipca tegoż roku nastąpiło przeniesienie relikwiarza błogosławionego z Wawelu do kościoła bernardynów w Krakowie, na Stradomiu.

Proces kanonizacyjny rozpoczął się już w latach siedemdziesiątych XVIII wieku. Był przerywany kilkakrotnie wskutek zawieruch dziejowych i wojen. Został wznowiony 23 czerwca 1948 roku dekretem watykańskiej Kongregacji Obrzędów, za pontyfikatu papieża Piusa XII.

19 grudnia 2005 papież Benedykt XVI wydał dekret o uznaniu cudownego uzdrowienia, przypisywanego wstawiennictwu bł. Szymona, jakie miało miejsce w Krakowie w 1943. Uzdrowiona została wtedy Maria Piątek, krakowska farmaceutka chora na zator mózgowy (sparaliżowana i pozbawiona mowy). 16 grudnia 2006 papież wydał dekret o kanonizacji naszego patrona.

Jego relikwie (kawałek kości) znajdują się w Mikołajowicach (Małopolska). Zostały ofiarowane przez OO. Bernardynów z Krakowa w dniu 23 października 2009 roku.

Św. Szymon jest jednym z patronów Krakowa, studentów oraz Grupy 16 PPT.

Jego wspomnienie liturgiczne w Kościele katolickim obchodzone jest 18 lipca.